Windows 98Windows 98 最大的变化是系统集成了IE浏览器，后来给微软带来了监管上的麻烦，这些都是后话了。 在开始菜单上，一些 Windows 95 上可选的功能在 Windows 98 上变成了默认设置，比如 Windows Update。另外，新增的“收藏”文件夹直接链接到相应的网站，常驻底部的“登出”按钮则宣示着 Windows 98 支持多用户登陆的特性，但实际上你只有在关闭所有窗口和所有应用之后才可以退出登录。这一“缺陷”直到 Windows XP 加入“用户切换”之后才得以改变。 另外的改变包括了支持右键单击，可以用鼠标在开始菜单中拖动应用图标。
Windows 98 SE这是微软在 1999 年发布的一个付费升级版本，几乎代表着 Windows 9x 系列的巅峰水准，在稳定性和漏洞控制上有着不错的评价。 相比较上一个版本，Windows 98 SE（Second Edition）在开始菜单上并没有多少改变，主要是在右键单击时增加了“按名称排列”的选项，方便对开始菜单进行整理。
Windows ME/2000Windows ME（Millennium Edition）可以看作是 Windows 2000 的低端兼容版本，属于32位16位混合编程，包含了 Windows 2000 的部分新特性，对于硬件配置的要求更低，类似于微软在 Windows Phone 8 发布之后针对老用户推出的 Windows 7.8。它在稳定性上并不好。而 Windows 2000 则属于32位系统，同时也是 Windows NT 5.0。微软希望用它来同时取代 Windows 98 和 Windows NT 4.0，虽然这一美好愿望到了后来的 Windows XP 上才真正实现。 不过，两者在开始菜单上几乎完全一致，功能和选项设置相差无几。不同之处在于 Windows 2000 中，默认设置下并没有“登出”选项。
Windows XPWindows XP 可以说是微软历史上寿命最长的操作系统，其中XP对应着英文“Experience”，意为“体验”。从2001年10月份正式发布至今已经过去近 14年的时间了，微软也在2014年4月8日停止对XP用户提供服务。即便如此，Windows XP 的市场占有率仍旧高达 11.98%，远超 Windows 8 的2.9%，低于 Windows 8.1 的13.12%。 严格来讲，Windows XP 的开始菜单并没有新颖的功能和特性出现，最主要的变化是你在开始菜单可以看到更多的内容了，从原来的一列变成了两列，固有的功能如程序启动器、设置等等位于左侧，右侧增加了一栏，可以查看最近的应用以及把一些程序固定在某一个位置。 相形之下，Windows 95 时代的开始菜单变得黯然失色，取而代之的是 Windows XP 上更加多彩更加个性化。不过，如果你真的怀念原来的开始菜单，可以通过“经典”主题找回。
Windows Vista在 Vista 系统中，微软把搜索功能整合进了开始菜单，省去了文件和应用查找上的麻烦，同时还保留了原有的开始菜单的功能。最大的改进是，在之前的 Windows 版本中，所有的检索是单独进行的，耗费的时间很长，在 Vista 中会对硬盘上的文件建立索引，这样在检索的时候几乎可以立即呈现，这一点和 OS X 10.4 中的 Spotlight 相近。 此外，Windows Vista 的开始菜单在外观上的一个变化是上面没有了“Start”字样。在其他方面，Vista 的开始菜单和Windows XP中的两栏设计类似。“应用程序”菜单无限延展的树状结构被替换掉了，改成了一次只展示一栏，通过一个返回按钮回到上一级。
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